GUGUS – GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

 

GUGUS – GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Senyawa organik merupakan senyawa kimia yang mengandung karbon pada setiap molekulnya. Molekul – molekul organik memiliki tingkat kompleksipitas yang tinggi oleh karena itu, sintesis senyawa organik merupakan salah satu aspek yang sangat penting dalam kimia organik.

Banyak istilah – istilah yang sering ditemukan dalam kimia organik sintesis seperti :

1.    Diskoneksi

2.    Sinton

3.    Interkonversi gugus fungsi

4.    Gugus pelindung

        Maka dari itu, kali ini akan membahas tentang gugus pelindung.

Apa itu gugus pelindung ?

Gugus pelindung merupakan salah satu istilah yang sering ditemukan dalam kimia organik sintesis. Dimana gugus pelindung ini berguna selama proses sintesis kimia berlangsung untuk membuat gugus tertentu itu tidak bereaksi dengan pelarut sehingga hanya gugus yang tidak dilindungi oleh gugus pelindung atau gugus proteksilah yang dapat bereaksi dengan pelarut tersebut. 

 

Gugus Pelindung a amina

Macam – macam gugus pelindung yang bisa digunakan pada amina yaitu :

1.    Benziloksikarbonil (Cbz)

2.    t-butiloksikarbonil (t-Boc)

3.    9-florenilmetoksikarbonil (FMoc)

Berikut ini gambar asam amino glisin yang diproteksi oleh gugus pelindung :

 

                                                           Cbz-glisin                         

 

t-Boc glisin

                                                    fmoc glisin

Gugus pelindung Cbz dan t-Boc ini labil terhadap asam sedangkan fmoc labil terhadap basa.

Gugus Pelindung Karboksil

Gugus pelindung ini digunakan untuk mengubah gugus karboksil menjadi ester. Turunan ester yang biasa digunakan sebagai gugus pelindung yaitu :

1 Benzil ester

2.    t-butil ester

 Berikut ini contoh struktur benzil ester dan t-butil ester glisin :

Dapat dilihat bahwa gugus benzil dapat dihilangkan dengan HF sedangkan gugus t-butil dihilangkan dengan asam trifloro asetat (TFA).

Gugus Pelindung untuk Keton

Untuk gugus keton digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi yaitu :

1.    aldehid dan keton akan menghasilkan asetal

2.    alkohol dan keton akan menghasilkan ketal

maka, molekul target harus disintesis melalui jalur berikut ini :

 

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan dalam suatu reaksi kimia dengan tujuan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Dalam pemilihan gugus pelindung yang baik ini sendiri terdapat beberapa kriteria, yaitu :

·   

·       Mudah dimasukan dan dihilangkan

·       Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi

·       Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi              aslinya

·       Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus

Permasalahan :

Apakah ada spesifikasi khusus atau syarat tertentu agar gugus pelindung dapat bereaksi dengan gugus fungsi tertentu?