GUGUS – GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

 

GUGUS – GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Senyawa organik merupakan senyawa kimia yang mengandung karbon pada setiap molekulnya. Molekul – molekul organik memiliki tingkat kompleksipitas yang tinggi oleh karena itu, sintesis senyawa organik merupakan salah satu aspek yang sangat penting dalam kimia organik.

Banyak istilah – istilah yang sering ditemukan dalam kimia organik sintesis seperti :

1.    Diskoneksi

2.    Sinton

3.    Interkonversi gugus fungsi

4.    Gugus pelindung

        Maka dari itu, kali ini akan membahas tentang gugus pelindung.

Apa itu gugus pelindung ?

Gugus pelindung merupakan salah satu istilah yang sering ditemukan dalam kimia organik sintesis. Dimana gugus pelindung ini berguna selama proses sintesis kimia berlangsung untuk membuat gugus tertentu itu tidak bereaksi dengan pelarut sehingga hanya gugus yang tidak dilindungi oleh gugus pelindung atau gugus proteksilah yang dapat bereaksi dengan pelarut tersebut. 

 

Gugus Pelindung a amina

Macam – macam gugus pelindung yang bisa digunakan pada amina yaitu :

1.    Benziloksikarbonil (Cbz)

2.    t-butiloksikarbonil (t-Boc)

3.    9-florenilmetoksikarbonil (FMoc)

Berikut ini gambar asam amino glisin yang diproteksi oleh gugus pelindung :

 


                                                           Cbz-glisin                         

 
t-Boc glisin

                                                    fmoc glisin

Gugus pelindung Cbz dan t-Boc ini labil terhadap asam sedangkan fmoc labil terhadap basa.

Gugus Pelindung Karboksil

Gugus pelindung ini digunakan untuk mengubah gugus karboksil menjadi ester. Turunan ester yang biasa digunakan sebagai gugus pelindung yaitu :

1 Benzil ester

2.    t-butil ester

 Berikut ini contoh struktur benzil ester dan t-butil ester glisin :

Dapat dilihat bahwa gugus benzil dapat dihilangkan dengan HF sedangkan gugus t-butil dihilangkan dengan asam trifloro asetat (TFA).

Gugus Pelindung untuk Keton

Untuk gugus keton digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi yaitu :

1.    aldehid dan keton akan menghasilkan asetal

2.    alkohol dan keton akan menghasilkan ketal

maka, molekul target harus disintesis melalui jalur berikut ini :

 

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan dalam suatu reaksi kimia dengan tujuan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Dalam pemilihan gugus pelindung yang baik ini sendiri terdapat beberapa kriteria, yaitu :

·   

·       Mudah dimasukan dan dihilangkan

·       Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi

·       Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi              aslinya

·       Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus

Permasalahan :

Apakah ada spesifikasi khusus atau syarat tertentu agar gugus pelindung dapat bereaksi dengan gugus fungsi tertentu?

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Desain Sintesis Aspirin dan Mekanisme

Gambar
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), anti piretik (terhadap demam), dan anti - inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek anti koagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung Aspirin selalu memiliki manfaat pereda nyeri yang sangat baik, tetapi juga diakui bahwa, dapat menyebabkan masalah pencernaan bagi beberapa pasien bila digunakan secara t erus menerus .   Mekanisme Aspirin Saya mendapatkan sumber yang mana reaksi ini melibatkan sintesis aspirin dengan mereaksikan kelebihan asetat anhidrida dengan massa asam 2-hidroksibenzoat yang ditentukan yang juga dikenal sebagai asam salisilat dengan adanya katalis asam yang merupakan asam sulfat pekat . Aspirin termasuk dalam keluarga senyawa organik yang dikenal sebagai ester dan merupakan turunan asetil dari asam salisilat. Proses esteri
Baca selengkapnya

SAR ALKALOID PIROLIDINE

Gambar
  Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Molekul alkaloid mengandung sedikitnya satu unsur nitrogen dan umunya terdapat sebagai heterosiklik. Karena memiliki unsur nitrogen sehingga kelompok senyawa ini diberi nama alkaloid, berasal dari alkalis yang berarti bersifat basa. Nitrogennya bisa berada dalam kedudukan primer, sekunder, tertier, dan kuartener. Kedudukan unsur nitrogen tersebut berpengaruh pada tingkat kebasaannya. Namun demikian, tidaklah berarti bahwa semua senyawa yang mengandung nitrogen digolongkan sebagai alkaloid. Beberapa kelompok senyawa yang mengandung nitrogen namun tidak digolongakan sebagai alkaloid, antara lain asam amino,   protein, dan asam nukleat.       Jika dilihat dari jenis cincin heteros
Baca selengkapnya