SAR ALKALOID PIROLIDINE

 Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.

Molekul alkaloid mengandung sedikitnya satu unsur nitrogen dan umunya terdapat sebagai heterosiklik. Karena memiliki unsur nitrogen sehingga kelompok senyawa ini diberi nama alkaloid, berasal dari alkalis yang berarti bersifat basa. Nitrogennya bisa berada dalam kedudukan primer, sekunder, tertier, dan kuartener. Kedudukan unsur nitrogen tersebut berpengaruh pada tingkat kebasaannya. Namun demikian, tidaklah berarti bahwa semua senyawa yang mengandung nitrogen digolongkan sebagai alkaloid. Beberapa kelompok senyawa yang mengandung nitrogen namun tidak digolongakan sebagai alkaloid, antara lain asam amino,  protein, dan asam nukleat.

    

Jika dilihat dari jenis cincin heterosiklik nitrogennya maka alkaloid dapat dikelompokkan sebagai, alkaloid pirolidin, piperidin, piridin, kuinolin, isokuinolin dan alkaloid indol, sebagaimana ditunjukkan di bawah ini.

Gambar 1. Jenis cincin heterosiklik yang membedakan kerangka dasar alkaloid.

 

Cara lain pengelompokan alkaloid adalah didasarkan pada asal-usul biogenetiknya, sesuai asam amino yang berperan sebagai prekursor dalam biosintesis tiap-tiap alkaloid yang bertalian. Cara ini lebih relevan dan sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai molekul alkaloid. Meskipun cara ini terbatas pada kelompok alkaloid sejati dan protoalkaloid yang biosintesisnya berasal dari asam amino.

   Alkaloid Pirolidin

Alkaloid golongan pirol dan pirolidin, yaitu alkaloid yang mengandung inti pirol dan pirolidin dalam struktur kimianya. Cincin pirol merupakan ciri dari alkaloid pirolidin menyerupai cincin asam amino prolin. Contohnya higrin pada tumbuhan Erythtroxylon coca.

 

Gambar 2. Struktur Pirol dan Pirolidin

Nikotin dengan rumus molekul C10H14N2 merupakan komponen aktif farmokologis yang utama dari tembakau (Nikotina tabacum). Nikotin adalah suatu alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil) piridin. Saat diekstraksi dari daun tembakau, nikotin tidak berwarna, tatapi segera menjadi coklat ketika bersentuhan dengan udara. Sifat fisik dari nikotin adalah cairan berminyak yang higroskopik, bercampur dengan air baik dalam bentuk basa bebas atau dalam bentuk garamnya. Mempunyai dua sistem cincin nitrogen yaitu satu adalah piridin dan yang lain adalah pirolidin sehingga dapat dikelompokkan dalam alkaloid piridin maupun pirolidin.

Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam amino omitin dan cincin piridin berasal dari asam nikotinat yang ditermukan dalam tumnbuhan tembakau. Gugus amina yang terikat pada ornitin digunakan untuk membentuk cincin priolidin dari nikotin.

 

 

 

Alkaloid pirolidin pada dasarnya berasal dari asam amino yang disebut ornithine. Gugus asam amino ini terdiri dari alkaloid tropane, atropin, hyoscine dan hyoscyamine dari keluarga nightshade. Misalnya, keluarga nightshade termasuk semacam tumbuhan, belladonna, datura (Thornapple), dan pahit. Bertindak sebagai gugus alkaloid ini menghambat aktivitas saraf parasimpatis (Berasal dari bagian bawah tulang belakang dan batang otak, merangsang sekresi pencernaan, menentang fisiologis efek dari sistem saraf simpatik, mengkonstriksi biji mata, memperlambat jantung, melebarkan pembuluh darah). Kebetulan, alkaloid pirolidin juga terdiri 'obat kebenaran' skopolamin (juga dikenal sebagai hyoscine) dan kokain.

 permasalahan :

Pada asam amino apa saja yang mengandung alkanoid pirolidin ?