DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

 

DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

 


Asam sinamat atau asam 3-fenil-2- propenoat atau asam β-fenilakrilat merupakan senyawa yang berasal dari isolasi kulit kayu manis (Cinnamomum burmanni) famili Lauraceae. Kegunaan asam sinamat antara lain sebagai pengawet, pewangi dalam makanan, kosmetik, sabun, dan produk- produk farmasi lainnya.

Turunan Asam Sinamat


Mekanisme Sintesis Asam Sinamat


Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin .Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen α dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina .Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen α dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina . Sintesis asam sinamat dilakukan dengan mereaksikan asam malonat yang merupakan senyawa yang mempunyai hidrogen α dan benzaldehida yang merupakan senyawa golongan aldehida dengan katalis dietilamina . Semakin kuat basa yang digunakan maka atom hidrogen α semakin mudah membentuk ion enolat.

Sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina. Benzaldehida merupakan senyawa golongan aldehida sedangkan asam malonat merupakan senyawa yang mempunyai suatu hidrogen α yang terletak diatara dua gugus karbonil. Penggunaan katalis dietilamina untuk mempercepat reaksi yang terjadi. Dietilamina akan mengabstraksi suatu proton α dari asam malonat sehingga dihasilkan karbanion asam malonat. Karbanion asam malonat ini bersifat lebih reaktif dikarenakan adanya kelebihan pasangan elektron pada atom karbon α. Adanya kelebihan elektron ini akan membuatnya mudah bereaksi dengan atom karbon karbonil dari benzaldehida sehingga dihasilkan senyawa β-hidroksi karbonil asam. Senyawa β-hidroksi karbonil asam dengan adanya pemanasan dan katalis basa akan mudah sekali menghasilkan senyawaan α, β - unsaturated karbonil asam dimana pada posisi β –nya terdapat gugus karboksil. Senyawaan ini dalam suasana asam dan dengan adanya pemanasan akan mudah mengalami dekarboksilasi yang ditandai dengan terbentuknya gelembung gas karbondioksida pada larutan sehingga akan dihasilkan asam malonat.

Senyawa hasil sintesis yang diperoleh kemudian dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan air panas. Hal ini dilakukan karena senyawa hasil sintesis tidak larut dalam air dingin tetapi larut dalam air panas, sehingga ketika larutan senyawa hasil sintesis didinginkan maka senyawa hasil sintesis akan mengkristal.

 permasalahan :

Pada sintesis asam sinamat di kerapkali di gunakan katalis dietilamina yang merupakan amina sekunder . Bagaimana jika katalis yang di gunakan jenis amina primer apakah yang akan terjadi?

 



Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Desain Sintesis Aspirin dan Mekanisme

Gambar
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), anti piretik (terhadap demam), dan anti - inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek anti koagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung Aspirin selalu memiliki manfaat pereda nyeri yang sangat baik, tetapi juga diakui bahwa, dapat menyebabkan masalah pencernaan bagi beberapa pasien bila digunakan secara t erus menerus .   Mekanisme Aspirin Saya mendapatkan sumber yang mana reaksi ini melibatkan sintesis aspirin dengan mereaksikan kelebihan asetat anhidrida dengan massa asam 2-hidroksibenzoat yang ditentukan yang juga dikenal sebagai asam salisilat dengan adanya katalis asam yang merupakan asam sulfat pekat . Aspirin termasuk dalam keluarga senyawa organik yang dikenal sebagai ester dan merupakan turunan asetil dari asam salisilat. Proses esteri
Baca selengkapnya

SAR ALKALOID PIROLIDINE

Gambar
  Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Molekul alkaloid mengandung sedikitnya satu unsur nitrogen dan umunya terdapat sebagai heterosiklik. Karena memiliki unsur nitrogen sehingga kelompok senyawa ini diberi nama alkaloid, berasal dari alkalis yang berarti bersifat basa. Nitrogennya bisa berada dalam kedudukan primer, sekunder, tertier, dan kuartener. Kedudukan unsur nitrogen tersebut berpengaruh pada tingkat kebasaannya. Namun demikian, tidaklah berarti bahwa semua senyawa yang mengandung nitrogen digolongkan sebagai alkaloid. Beberapa kelompok senyawa yang mengandung nitrogen namun tidak digolongakan sebagai alkaloid, antara lain asam amino,   protein, dan asam nukleat.       Jika dilihat dari jenis cincin heteros
Baca selengkapnya