PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

 

PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

Karbon Adalah Dasar dari Molekul Organik

Kehidupan di Bumi tidak bisa lepas dengan atom karbon . Dikarenakan semua makromolekul yang menyusun makhluk hidup bergantung pada atom karbon. Inti dari setiap molekul organik adalah kerangka karbon te mpat ikatan atom lainnya. Variasi atom-atom lain ini memberi setiap molekul sifatnya yang unik. Karbon dapat membentuk empat ikatan dan jarang menjadi ion, menjadikannya komponen molekul yang sangat fleksibel. Sifat-sifat ini membuat karbon menjadi komponen penting dari semua kehidupan di Bumi, dan ditemukan dalam kelimpahan yang tidak hanya ditemukan di planet ini tetapi juga di seluruh Semesta.

Grup Fungsional yang Dibangun di Atas Rangka Karbon

Sifat unik dari molekul biologis diberikan oleh gugus fungsi gugus kimia yang terikat pada kerangka karbon, seperti gugus amino (-NH ₂ ) atau gugus metil (-CH ₃ ). Gugus fungsi dapat terdiri dari atom selain karbon, mengubah sifat struktural dan kimia molekul. Interaksi gugus fungsi sangat penting untuk hampir semua hal yang terjadi dalam sistem biologis, dan pengetahuan tentang sifat gugus fungsi memengaruhi banyak bidang studi, seperti desain obat sintetis.

Oksidasi dari kerangka karbon

Kerangka karbon asam amino (yaitu, bagian molekul yang tersisa setelah penghilangan nitrogen) terfragmentasi untuk membentuk hanya beberapa produk akhir; semuanya adalah perantara dari glikolisis atau siklus TCA . Jumlah dan kompleksitas tahapan katabolik yang dengannya setiap asam amino sampai pada titik akhir kataboliknya mencerminkan kompleksitas kimiawi dari asam amino tersebut. Jadi, dalam kasusalanin , hanya gugus amino yang harus dihilangkan untuk menghasilkan piruvat; asam aminoTreonin , di sisi lain, harus diubah berturut-turut menjadi asam amino glisin dan serin sebelum piruvat terbentuk. Fragmentasileusin menjadi asetil koenzim A melibatkan tujuh langkah; itu daritriptofan ke produk akhir yang sama membutuhkan 11. (Diskusi mendetail tentang peristiwa yang memungkinkan masing-masing dari 20 asam amino yang biasa muncul untuk memasuki jalur metabolisme pusat berada di luar cakupan artikel ini.)

Syarat kerangka karbon  digunakan untuk menggambarkan pola di mana atom karbon terikat bersama dalam suatu molekul , mengabaikan atom dari unsur lain dan perbedaan antara ikatan tunggal dan ganda. Sebagian besar reaksi kimia senyawa organik tidak memutuskan ikatan antara atom karbon dan karena itu membiarkan kerangka karbon tidak berubah.

TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

Suatu gugus fungsi dapat diubah menjadi gugus fungsi lain dengan berbagai transformasi seperti substitusi , adisi ,eliminasi, oksidasi dan reduksi. Suatu molekul target di sintesis dengan menggabungkan fragmen molekul yang lebih kecil untuk membentuk molekul yang lebih besar atau sebaliknya memecah ikatan untuk menghasilkan dua molekul yang lebih kecil dari yang besar.

Transformasi Senyawa Halogen

 

 

Transformasi halogen menjadi molekul-molekul lainnya jika dilihat di tengah itu adalah suatu senyawa akil klorida kita dapat melakukan reaksi substitusi dengan menggunakan reagen amina maka dia akan menghasilkan suatu amina jenis amina pun beragam yang dihasilkan bisa amina primer amina sekunder dan amina tersier tergantung dari reagen yang digunakan. Jika ingin mendapatkan amina primer maka menggunakan suatu amoniak atau NH3 tapi jika ingin mendapatkan amina sekunder bisa menggunakan amina primer dan jika ingin mendapatkan amina tersier bisa menggunakan amina sekunder.

Kemudian alkil halida pun bisa diubah atau di inter konversi menjadi suatu senyawa eter menjadi senyawa tioeter atau bahkan akan diubah menjadi bisa diubah menjadi suatu organologam . Salah satu contohnya adalah organo logam lithium. Jadi jika kita reaksikan dengan dengan logam lithium maka akan menghasilkan suatu organo lithium .

Kemudian bisa diubah juga menjadi suatu organo grignard yaitu dengan menggunakan logam Mg dan pelarut eter . Seperti yang telah dipelajari pada sebelum-sebelumnya bahwa alkil halida dapat dijadikan sebagai bahan dasar untuk organogam. Akila halida pun dapat dirubah bentuk menjadi suatu alkana atau hidrokarbon lainnya. Ini biasanya di reaksi kan dengan suatu nukleofilik karbon .penyiapan nukleofilik karbon biasanya bisa berasal dari organo logam salah satunya bisa dari grignard , lithium dan lain sebagainya. Kemudian bisa juga dirubah menjadi senyawa nitrit yaitu dengan menggunakan nukleofilik sianida

Transformasi Gugus Hidroksil

 

 

Gambar diatas merupakan ilustrasi interkonversi dari senyawa alkohol. Jika kita lihat yang bisa di interonversi menjadi suatu senyawa alkil halida yang mana pengubahan nya di kenal dengan reaksi subtitusi . Kita bisa menggunakan suatu molekul H-X atau hidro halogen atau bisa juga melalui reaksi eliminasi i terkonversi menjadj suatu senyawa alkena. Atau bisa juga kita ubah menjadi suatu senyawa eter dengan senyawa alkohol atau dengan menggunakan alkil halida lewat reaksi yang kita kenal dengan reaksi eter williamsam sehingga dia akan membutuhkan suatu logam untuk membuat alkoksi dari suatu alkohol kemudian kita reaksi kan nantinya suatu akil halida makan nanti kita akan dapatkan suatu senyawa eter atau kita bisa juga interkonversi menjadi ester dengan menggunakan karboksilat atau dengan derivatnya . Yang mana alkohol dapat di transformasi menjadi beberapa bentuk dengan berbagai reagen kita dapat mengubah kembali menjadi suatu senyawa alkohol

Permasalahan :

Bagaimana kita bisa mengetahui bahwa pada transformasi gugus fungsi  itu melalui reaksi subtitusi ataupun eleminasi?