SAR Flavonoid Terprenilasi

    Flavonoid merupakan salah satu golongan senyawa fenol alam yang terbesar dalam tanaman. dan tersusun oleh 15 atom karbon sebagaiinti dasarnya. Tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6  yaitu 2 cincin aromatik dan dihubungkan oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Seperti yang ditunjukkan oleh gambar berikut ini: 

    Flavonoid O-GlikosidaFlavonoid biasanya terdapat sebagai flavonoid O-glikosida, pada senyawa tersebut satu gugus hidroksil flavonoid (lebih) terikat pada satu gula (lebih) dengan ikatan hemiasetal yang tak tahan asam. Pengaruh glikosida menyebabkan flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air (cairan), sifat terakhir memungkinkan penyimpanan flavonoid di dalam sebuah vakuola sel (tempat keberadaan flavonoid) walau pun gugus fungsi hidroksil pada setiap posisi dalam intiflavonoiddapat diglikosilasi, kenyataannya hidroksil pada tempat tertentu mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi ketimpang tempat-tempat lain.

    Senyawa flavonoid merupakan senyawa fenolik alam yang tersebar merata dalam dunia tumbuh-tumbuhan, tidak terdapat padamikroorganisme, bakteri, alga, jamur dan lumut. Sebagian besar senyawa flavonoid dalam bentuk glikosida(gula dan aglikon) dan juga sebagai aglikon. Dalam bentuk glikosidanya flavonoid larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik. Struktur senyawa flavonoid secara biosintesis berasal dari penggabungan jalur sikimat C6-C3(cincin A) dan jalur asetat malona

     Penggolongan senyawa flavonoid mula-mula didasarkan atas telaah sifat –sifat kelarutan dan hasil reaksi-reaksi warnanya,kemudian diikuti dengan pemeriksaan ekstrak yang telah dihidrolisis dengan metoda kromatografi.

Flavonoid Terprenilasi

Flavonoid terprenilasi adalah kelompok besar senyawa yang menggabungkan kerangka flavonoid dengan sebuah rantai samping prenil lipofilik. Rantai samping ini mungkin dimodifikasi, terutama dengan cara oksidasi dan variasi ini menyumbang banyak kemungkinan struktural. Menggabungkan kerangka flavonoid dengan lipofilisitas prenyl rantai samping memberikan potensi besar yang dihasilkan aktivitas biologis. Aktivitas sitotoksik flavonoid terprenilasi telah ditinjau dengan tujuan mengevaluasi potensi senyawa ini untuk penelitian lebih lanjut. Pencarian aktivitas telah dibatasi untuk dari sel darah yang diturunkan untuk membatasi jumlah sumber yang dikutip dan mendapatkan nilai yang lebih perbandingan senyawanya.

Jenis Flavonoid dan Strukturnya

a.       Flavon

Flavon memiliki struktur yang terdiri dari iaktan rangkap antara posisi 2’ dan 3’ serta memiliki keton pada posisi 4. Pada posisi 5 sebagian besar memiliki gugus hidroksil.

b.       Flavonol

Berbeda dengan falvon, pada posisi 3 flavon pada cincin C yang memungkinkan terjadinya glikolisasi. Pada gugus aromatic cincin B ialah yang bertanggung jawab atas aktivitas flavonol karena ikatan rangkap konjugasi pada nomor 2′ dan 3′ memiliki kemampuan untuk perpindahan elektron dari cincin B menuju radikal bebas dan memecah radikal bebas.

 

permasalahan :

bagaimana kita dapat menentukan bahwa suatu senyawa tersebut merupakan senyawa flavonoid?