Steroid "Kolesterol, Ergosterol, Progesteron dan Estrogen & Testosteron, Metandienon Nandrolone Dekanoat, 4-Androstena-3 17-Dion"

 

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang temasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif. Steroid pada umumnya adalah merupakan hormone (zat pemacu) seperti pada empedu dan reproduksi hewan dan manusia. Belakangan dikethui banyak juga tumbuhan yang mengandung steroid sperti Aramanthus alfalfa, Medicago sativa dan akar Polygala senega. Pada umumnya steroid mengandung gugus fungsional alkena dan alcohol dengan beberapa contoh berikut ini :

Beberapa steroid lain adalah hormone reproduksi manusia yaitu testoteron (hormone laki – laki), ergosteron (hormone wanita), fukosteron, estron dan ekdisteron. Oleandrin adalah salah satu steroiod yang terikat dengan glukosida. Karena strukturnya juga amfifilik yaitu terdiri dari bagian polar (hidrofilik = OH) dan bagian hidrofobik (hidrokarbon), maka steroid digolongkan juga sebagai lipida. Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok- kelompok itu adalah sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen R1 , R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon. sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R 1, gugus fungsi yang terdapat pada substituen R 1, R 2, dan R 3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.

Berikut penggolangan senyawa steroid :

Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid. Percobaan dengan jaringan hati hewan, emnggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut stroida.

Ergosterol merupakan sterol yang berada di membran sel jamur dan bertindak untuk menjaga integritas membran sel, mirip dengan kolesterol mamalia. 

Ergosterol merupakan produk utama biosintesis sterol pada jamur (dan juga pada beberapa tripanosom), sedangkan sistem mamalia mensintesis kolesterol sebagai membran lipid utama.

Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) adalah sterol yang ditemukan di membran sel dari jamur dan protozoa , beberapa fungsi dari ergosterol memiliki kesamaan dgn kolesterol pada sel hewan .Karena banyak jamur dan protozoa tidak dapat bertahan hidup tanpa ergosterol, enzim yang mensintesisnya menjadi target penting untuk penemuan obat. Dalam nutrisi manusia, ergosterol adalah salah satu bentuk provitamin dari vitamin D2 : paparan ultraviolet (UV) cahaya penyebab reaksi kimia yang menghasilkan vitamin D2.

Ergosterol

 

Progesteron adalah hormon steroid yang disintesis terutama di ovarium, plasenta dan kelenjar adrenal. Progesteron banyak digunakan untuk terapi hormon oleh karena itu perlu dibentuk metode yang sederhana dan akurat untuk identifikasi dan penentuan kuantitatif dalam obat- obatan. Banyak upaya telah dilakukan untuk mendeteksi steroid diantaranya metode Thin Layer Chromatography (TLC) sederhana telah digunakan untuk analisis kualitatif, immunoassay untuk

untuk analitik. Metode yang cepat, akurat untuk analisis kualitatif dan kuantitatif estriol, estradiol-17 beta, estrone, testosteron, dan progesteron yaitu dengan High Performance Liquid Chromatography (HPLC).

Permasalahan : 

Seperti yang telah dijelaskan di atas Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya . Sedangkan steroid bersifat anabolik itu ada testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat . Seperti uang kita bahwa hormon testosteron merupakan hormon yang di butuhkan laki-laki lalu mengapa bisa di sebut steroid ini memiliki efek yang berbahaya?