SAR ALKANOID QUINOLIN

     Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.

Molekul alkaloid mengandung sedikitnya satu unsur nitrogen dan umunya terdapat sebagai heterosiklik. Karena memiliki unsur nitrogen sehingga kelompok senyawa ini diberi nama alkaloid, berasal dari alkalis yang berarti bersifat basa. Nitrogennya bisa berada dalam kedudukan primer, sekunder, tertier, dan kuartener. Kedudukan unsur nitrogen tersebut berpengaruh pada tingkat kebasaannya. Namun demikian, tidaklah berarti bahwa semua senyawa yang mengandung nitrogen digolongkan sebagai alkaloid. Beberapa kelompok senyawa yang mengandung nitrogen namun tidak digolongakan sebagai alkaloid, antara lain asam amino,  protein, dan asam nukleat.Alkaloid tidak mempunyai nama yang sistematik, sehingga nama dinyatakan dengan nama trivial misalnya kodein, morfin, heroin, kinin, kofein, nikotin. Sistem klasifikasi alkaloid yang banyak diterima adalah pembagian alkaloid menjadi 3 golongan yaitu alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid dan pseudoalkaloid.

    

Jika dilihat dari jenis cincin heterosiklik nitrogennya maka alkaloid dapat dikelompokkan sebagai, alkaloid pirolidin, piperidin, piridin, kuinolin, isokuinolin dan alkaloid indol, sebagaimana ditunjukkan di bawah ini.

Gambar 1. Jenis cincin heterosiklik yang membedakan kerangka dasar alkaloid.

 

Cara lain pengelompokan alkaloid adalah didasarkan pada asal-usul biogenetiknya, sesuai asam amino yang berperan sebagai prekursor dalam biosintesis tiap-tiap alkaloid yang bertalian. Cara ini lebih relevan dan sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai molekul alkaloid. Meskipun cara ini terbatas pada kelompok alkaloid sejati dan protoalkaloid yang biosintesisnya berasal dari asam amino.

 

Alkaloid Kuinolin

 

Dicirikan oleh cincin heteronaftalen yang mengandung satu atom nitrogen, kerangka dasarnya dikenal sebagai 1-azanaftalen atau benzo(b)piridin, umumnya bersifat racun. Kuinin yang terdapat pada tumbuhan Cinchona succirubra adalah salah satu contoh alkaloid kuinolin yang telah lama dimanfaatkan sebagai anti malaria. Kuinin bersifat sangat basa rasanya sangat pahit dan mempunyai efek antipiretik, analgesik serta antiinflamasi. Namun dapat mengakibatkan rasa mual dan muntah serta kematian pada dosis yang berlebihan. Kinidin adalah stereoisomer kuinin yang ditemukan dalam kulit batang kina juga digunakan sebagai obat malaria dan antiaritmea yang kuat. Disamping itu juga telah ditemukan dua ketoalkaloid, yaitu graveolin, dan edulinin yang telah diisiolasi dari tumbuhan Ruta graveolens.

 

 

Gambar 3. Beberapa turunan alkaloid kuinolin

 

Biosintesis Kuinin dan Kuinidin (Alkaloid Kuinolin)

 

Kuinin, kuinidin, sinkonidin dan sinkonin adalah kelompok alkaloid kuinolin yang ditemukan dalam tumbuhan spesies kina Rubiaceae, saat ini digunakan sebagai obat malaria. Biosintesis molekul tersebut menggunakan triptofan dan sekologanin sebagai prekursor, selanjutnya mengalami penataan ulang molekul, termodifikasi melalui kerangka indol akhirnya membentuk kerangka kuinolin, terjadi transformasi indol ke kuinolin.

 

2.5. Biosintesis kuinin dan kuinidin dari triptofan dan sekologanin

 

Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Struktur inti: 

 

Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan:

- Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina 

Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai antimalaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (famili: Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau Jawa.

-Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae), berfungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.

-Camptothecin
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptothece (famili: Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan Cina. Ekstrak dari tumbuhan ini temyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.

-Viridicatin
Merupakan subtansi antībiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (famili: Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang.
 

permasalahan :

 

Telah di jelaskan bahwa Alkaloid Kuinolin dicirikan oleh cincin heteronaftalen yang mengandung satu atom nitrogen, kerangka dasarnya dikenal sebagai 1-azanaftalen atau benzo piridin, umumnya bersifat racun , nah mengapa ada jenis Alkaloid Kuinolin sebagai antimalaria , antineoplastik dan ada pula sebagai antibiotik?