SAR Flavonoid Terprenilasi ( Bagian 2 )

   Flavonoid yang mewakili kelas luar biasa dari senyawa alami. Efek antijamur / antimikroba dari flavonoid terutama dikaitkan dengan keberadaan gugus hidroksil fenolik, yang memiliki afinitas tinggi untuk protein.Flavanoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene (Co) terikat pada suatu rantai propane (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6.

                                                Struktur dasar senyawa flavonoid

    Jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin benzen yang terikat dengan 3 atom carbon (propana). Dari kerangka ini flavonoid dapat dibagi menjadi 3 struktur dasar yaitu Flavonoid atau 1,3-diarilpropana, isoflavonoid atau 1,2-diarilpropana, dan neoflafonoid atau 1,1-diarilpropana. 

 

    Di antara kelompok ini phytochemical, flavonoid terprenilasi, yaitu menampilkan C5 substituen isoprenoid, yang menarik perhatian lebih dan lebih dari masyarakat ilmiah. Senyawa ini memiliki distribusi yang relatif sempit di kerajaan tumbuhan dan diekspresikan secara konstitutif pada tumbuhan, dibandingkan dengan isoflavonoid terprenilasi, yang diproduksi sebagai respons terhadap kerusakan atau serangan (phytoalexins). flavonoid terprenilasi, dengan penekanan khusus pada aktivitas biologis dan farmakologisnya dan pada keterlibatannya dalam produksi bioteknologi. Senyawa flavon dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang bervariasi bergantungpada tingkat oksidasinya. Senyawa dasar flavon yang tidak teroksidasi disebut flavan.

Flavonoid Terprenilasi

Flavonoid terprenilasi adalah kelompok besar senyawa yang menggabungkan kerangka flavonoid dengan sebuah rantai samping prenil lipofilik. Rantai samping ini mungkin dimodifikasi, terutama dengan cara oksidasi dan variasi ini menyumbang banyak kemungkinan struktural. Menggabungkan kerangka flavonoid dengan lipofilisitas prenyl rantai samping memberikan potensi besar yang dihasilkan aktivitas biologis. Aktivitas sitotoksik flavonoid terprenilasi telah ditinjau dengan tujuan mengevaluasi potensi senyawa ini untuk penelitian lebih lanjut. Pencarian aktivitas telah dibatasi untuk dari sel darah yang diturunkan untuk membatasi jumlah sumber yang dikutip dan mendapatkan nilai yang lebih perbandingan senyawanya.

Jenis Flavonoid dan Strukturnya

a.       Flavon

Flavon memiliki struktur yang terdiri dari iaktan rangkap antara posisi 2’ dan 3’ serta memiliki keton pada posisi 4. Pada posisi 5 sebagian besar memiliki gugus hidroksil.


b.       Flavonol

Berbeda dengan falvon, pada posisi 3 flavon pada cincin C yang memungkinkan terjadinya glikolisasi. Pada gugus aromatic cincin B ialah yang bertanggung jawab atas aktivitas flavonol karena ikatan rangkap konjugasi pada nomor 2′ dan 3′ memiliki kemampuan untuk perpindahan elektron dari cincin B menuju radikal bebas dan memecah radikal bebas.


Keragaman jenis prenylated ini berdampak pada penamaan struktur kimia flavonoid tersebut dan nama ini akan berbeda dengan nama perdagangannya. Sebagai contoh, nama kimia senyawa : 6-(3,3-DMA flavone) dengan nama perdagangan (6-prenylapigenin), Gb.1(a) dan contoh lainnya nama kimia senyawa 3-(3,3-DMA)-6,7-(2,2 Dimethyl Chromeno) flavone dengan nama perdagangan (Cudraflavone B).Perbedaan prenylated baik jenis ataupun jumlah pada flavonoid juga memberikan efek biologis yang berbeda pada suatu pengu-jian aktifitas biologi dari senyawa prenylated flavonoid tersebut. 

berikut ini jenis jenis prenylated pada senyawa flavonoid  :


permasalahan :


Keragaman jenis prenylated ini berdampak pada penamaan struktur kimia flavonoid dan di ketahui bahwa senyawa  flavonoid yang terprenilasi ini dapat menghambat pertumbuhan sel kanker . senyawa flavonoid yang terprenilasi manakah yang paling bagus untuk mengobati kanker ?

 

 

 




 

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Desain Sintesis Aspirin dan Mekanisme

Gambar
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), anti piretik (terhadap demam), dan anti - inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek anti koagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung Aspirin selalu memiliki manfaat pereda nyeri yang sangat baik, tetapi juga diakui bahwa, dapat menyebabkan masalah pencernaan bagi beberapa pasien bila digunakan secara t erus menerus .   Mekanisme Aspirin Saya mendapatkan sumber yang mana reaksi ini melibatkan sintesis aspirin dengan mereaksikan kelebihan asetat anhidrida dengan massa asam 2-hidroksibenzoat yang ditentukan yang juga dikenal sebagai asam salisilat dengan adanya katalis asam yang merupakan asam sulfat pekat . Aspirin termasuk dalam keluarga senyawa organik yang dikenal sebagai ester dan merupakan turunan asetil dari asam salisilat. Proses es...
Baca selengkapnya

DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

Gambar
  DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA   Asam sinamat atau asam 3-fenil-2- propenoat atau asam β-fenilakrilat merupakan senyawa yang berasal dari isolasi kulit kayu manis (Cinnamomum burmanni) famili Lauraceae. Kegunaan asam sinamat antara lain sebagai pengawet, pewangi dalam makanan, kosmetik, sabun, dan produk- produk farmasi lainnya. Turunan Asam Sinamat Mekanisme Sintesis Asam Sinamat Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin .Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen α dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina .Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi ...
Baca selengkapnya

GUGUS – GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
  GUGUS – GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Senyawa organik merupakan senyawa kimia yang mengandung karbon pada setiap molekulnya. Molekul – molekul organik memiliki tingkat kompleksipitas yang tinggi oleh karena itu, sintesis senyawa organik merupakan salah satu aspek yang sangat penting dalam kimia organik. Banyak istilah – istilah yang sering ditemukan dalam kimia organik sintesis seperti : 1.    Diskoneksi 2.    Sinton 3.    Interkonversi gugus fungsi 4.    Gugus pelindung         Maka dari itu, kali ini akan membahas tentang gugus pelindung. Apa itu gugus pelindung ? Gugus pelindung merupakan salah satu istilah yang sering ditemukan dalam kimia organik sintesis. Dimana gugus pelindung ini berguna selama proses sintesis kimia berlangsung untuk membuat gugus tertentu itu tidak bereaksi dengan pelarut sehingga hanya gugus yang ...
Baca selengkapnya